Come tutte le altre highways anche la 66 aveva il fondo in terra battuta. Grazie agli sforzi dell'Associazione della Route 66, divenne la prima completamente asfaltata nel 1938. Molti erano i punti pericolosi così che alcuni tratti la fecero conoscere come Bloody 66 (66 sanguinaria), ma subito vennero avviati lavori per migliorare la sicurezza e togliere le curve più pericolose. Un tratto (attraverso le Black Mountains in Arizona) era costellato di tornanti e considerato così pericoloso che i primi viaggiatori, troppo spaventati alla prospettiva di guidare da soli su di una strada così pericolosa, spesso ingaggiavano piloti locali esperti del tracciato. Questo tratto rimase così fino al 1953 e nonostante questo pericoloso tratto la Route 66 rimase molto popolare. Durante la seconda guerra mondiale, la Route 66 vide il passaggio dei molti che si recavano verso le industrie di materiale bellico in California.
Negli anni cinquanta, la Route 66 divenne la strada preferita da chi si spostava verso Los Angeles per vacanza. La strada passa attraverso il Painted Desert (Deserto dipinto) in Arizona e nei pressi del Grand Canyon. Meteor Crater, il celebre cratere meteoritico dell'Arizona era una delle altre attrazioni che punteggiavano il viaggio.
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